O Jumpman Jack Trainer “Sail” aparentemente pega emprestado seu esquema de cores branco, marrom e castanho do Travis Scott x Air Jordan 1 Low OG “Reverse Mocha”. É feito de couro flexível e lona resistente, todos adornados com detalhes familiares de Scott, como um Swoosh invertido, além de enfeites Cactus Jack na língua e na tira do antepé. Para adicionar um toque extra, há gráficos impressos na sola e um detalhe em forma de colagem na palmilha. Em termos de forma, o Jumpman Jack Trainer fica em algum lugar entre um Air Trainer 1 e um Dunk.